Самозанятый не выдал чек — что с моими расходами

Без чека расход по сделке с самозанятым подтвердить нельзя — чек и есть основной подтверждающий документ. Договор и акт сами по себе не заменяют его.

Хуже второе: если окажется, что на момент выплаты человек не был плательщиком НПД или снялся с учёта, выплата превращается в доход обычного физлица. Тогда с неё полагаются НДФЛ и страховые взносы, а обязанность их удержать была у вас.

Отсюда единственное рабочее правило: проверять статус самозанятого на дату каждой выплаты. Проверка занимает секунды по ИНН в сервисе налоговой, и её результат стоит сохранять.

Мы сделали это частью платёжного регламента: нет свежей проверки — платёж не уходит.

И пропишите в договоре обязанность выдать чек и ответственность за невыдачу, вплоть до компенсации ваших потерь. Не панацея, но дисциплинирует.